Химия Инфо

Поиск по сайту

Введите название, понятие или химическую формулу.

Популярные темы
Содержание

Алкены

Алкены отличаются от алканов одной двойной связью C=C в открытой углеродной цепи. Этот небольшой на вид фрагмент меняет состав, геометрию и характерные реакции молекулы. Этен служит сырьём для получения этанола и полиэтилена, а реакции присоединения связывают алкены с другими классами органических веществ.

Определение и формула ряда

Алкены — ациклические углеводороды с одной двойной связью углерод — углерод. Их общая формула — CnH2n, где n ≥ 2.

Первый представитель — этен CH2=CH2, традиционное название — этилен. Далее следуют пропен C3H6 и бутены C4H8. При наличии двух двойных связей рассматривают алкадиены, а при наличии цикла — соответствующие циклические соединения.

Формула CnH2n сама по себе не доказывает принадлежности к алкенам: насыщенный углеводород с одним циклом имеет ту же общую формулу. Поэтому название класса требует сведений о строении.

Строение, названия и изомерия

В двойной связи одна связь σ и одна π. Окружение каждого C при C=C близко к плоскому, углы — около 120°. Свободное вращение вокруг двойной связи невозможно без нарушения π-взаимодействия. Это создаёт условия для геометрической изомерии, когда у каждого C имеются два разных заместителя.

Для простых алкенов главная цепь содержит двойную связь; нумерацию начинают с конца, дающего ей меньший номер. Например, CH2=CH–CH2–CH3 — бут-1-ен, CH3–CH=CH–CH3 — бут-2-ен. Записи 1-бутен и 2-бутен также встречаются в школьных учебниках.

У бут-2-ена существуют цис- и транс-формы. У этена и пропена такой пары нет, поскольку один из атомов двойной связи имеет два одинаковых заместителя H. Ветвление цепи даёт другой тип изомерии, например 2-метилпропен CH2=C(CH3)2.

Низшие алкены при обычных условиях газообразны, более тяжёлые могут быть жидкими или твёрдыми. Они плохо растворяются в воде; точные физические свойства зависят от размера, формы молекулы и условий.

Присоединение к двойной связи

При типичной реакции присоединения связь C=C превращается в C–C, а два новых фрагмента связываются с её атомами углерода. При гидрировании этена на металлическом катализаторе, например никелевом, образуется этан:

CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3 (катализатор).

Присоединение Br2 в подходящей инертной среде описывает уравнение:

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br.

В водной среде вода тоже может участвовать в образовании продуктов. Поэтому обесцвечивание бромной воды используют как признак реакции, но уравнение с единственным дибромпроизводным не следует безоговорочно переносить на любой водный состав.

Пропен в обычных ионных условиях присоединяет HBr преимущественно с образованием 2-бромпропана:

Как прочитать направление. В CH2=CH–CH3 у левого C двойной связи два H, у среднего — один. В указанных ионных условиях H из HBr преимущественно добавляется к левому C: CH2 становится CH3. Br присоединяется к среднему C: CH становится CHBr. Между этими C остаётся одинарная связь. Получаем формулу ниже; «присоединение» здесь означает, что оба фрагмента HBr вошли в одну молекулу продукта.

CH2=CH–CH3 + HBr → CH3–CHBr–CH3.

Для указанных условий правило Марковникова предсказывает преимущественное направление присоединения: H присоединяется к атому C двойной связи, при котором уже больше H, а Br — к другому.

Это правило не является утверждением об абсолютной универсальности. Для HBr известны радикальные условия, при которых направление меняется; сложные субстраты также требуют более подробного анализа.

Гидратация, полимеризация и окисление

При присоединении воды в присутствии кислотного катализатора этен превращается в этанол:

CH2=CH2 + H2O ⇌ CH3–CH2–OH (катализатор, соответствующие условия).

Обратное отщепление воды от этанола при нагревании с подходящим кислотным катализатором — один из способов получения этена. В промышленности алкены получают также крекингом углеводородного сырья и дегидрированием алканов. Например, суммарная схема дегидрирования этана:

CH3–CH3 ⇌ CH2=CH2 + H2 (нагревание).

При полимеризации множество молекул этена соединяется в длинную цепь. Идеализированная запись образования полиэтилена:

nCH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n.

В повторяющемся звене сохраняется состав C2H4, но двойной связи C=C в нём уже нет. Степень полимеризации n показывает число таких звеньев в модели цепи.

Алкены окисляются легче алканов в мягких условиях. Холодный разбавленный нейтральный раствор перманганата может окислять этен с образованием этиленгликоля и MnO2; при более жёстких условиях характер продуктов меняется. Обесцвечивание окислителя не доказывает единственную структуру: с ним реагируют и другие восстановители.

При полном горении этена образуются CO2 и вода:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O.

Практикум: что доказывают наблюдения при получении этена

Ниже даны готовые результаты учебной модели школьной работы. Это материал для чтения наблюдений; реальные опыты выполняют в оборудованной лаборатории по инструкции преподавателя. Температурный режим, устройство получения горючего газа и обращение с реагентами здесь не задаются.

При дегидратации этанола в подходящих условиях может образоваться этен:

C2H5OH → C2H4 + H2O.

Это суммарное отщепление воды. В других условиях у этанола возможны другие превращения, поэтому требуются сведения о продукте, а не только название исходного вещества.

Предоставленные данныеЧто из них следуетЧего они не доказывают
Полученный газ бесцветен.Указан один внешний признак.Этен не является единственным бесцветным газом.
В заданной проверке бромсодержащий реагент теряет окраску; контроль без исследуемого газа сохраняет её. По условию отсутствуют пары этанола и другие реагирующие примеси.Изменение связано с введённым газом и совместимо с реакцией ненасыщенного углеводорода.Одна проба не устанавливает единственную формулу; состав среды влияет на продукты реакции.
Независимый анализ: газ содержит только C и H, отношение числа атомов C:H = 1:2; молярная масса 28 г/моль.Простейшая формула CH2 имеет массу 14; молекулярная формула вдвое больше — C2H4.Бромная проба сама по себе этих количественных данных не даёт.

В заданной модели совокупность состава, молярной массы и реакции позволяет связать продукт с этеном. При отсутствии условия о примесях обесцвечивание могло бы относиться к другому компоненту. Если исследуемый газ получен в одной реакции, это ещё не означает, что он автоматически чист.

Два вопроса

  1. Почему один бесцветный газ или одно обесцвечивание реагента не доказывает присутствие именно этена? Какие из данных таблицы дают молекулярную формулу C2H4?
  2. По условию на дегидратацию направили 0,200 моль этанола; выход чистого этена равен 75,0% от теоретического. Другие продукты в выход этена не включаются. Найдите количество этена и назовите тип основного превращения.

Ответы

  1. Эти признаки не уникальны. Только заданные элементный состав, отношение C:H и молярная масса дают CH2 и множитель 28/14 = 2. Контроль подтверждает связь изменения с газом, но не заменяет определение состава.
  2. По суммарному уравнению теоретически возможно 0,200 моль этена. Фактически n = 0,200 · 0,750 = 0,150 моль. Это дегидратация, то есть отщепление воды; неполный выход не меняет коэффициенты правильного уравнения.

Сравните реакции спиртов и границы качественных проб. Факты о дегидратации и присоединении сверены с OpenStax. Таблица наблюдений условная и составлена для этого практикума; это не отчёт о проведённом здесь эксперименте.

Три разобранных примера

1. Как определить число углеродов?

Если молярная масса алкена равна 56 г/моль, то при округлённых атомных массах:

M = 12n + 2n = 14n; n = 56 / 14 = 4; C4H8.

Формула не выбирает между бут-1-еном, бут-2-еном и 2-метилпропеном.

2. Как посчитать водород для гидрирования?

Для полного превращения 0,30 моль пропена в пропан требуется столько же H2: каждая молекула с одной двойной связью присоединяет одну молекулу водорода.

CH2=CH–CH3 + H2 → CH3–CH2–CH3.

n(H2) = 0,30 моль; m(H2) ≈ 0,30 · 2 = 0,60 г.

3. Как рассчитать расход кислорода?

В 2,8 г этена содержится 0,10 моль вещества. По уравнению полного горения:

n(O2) = 3 · (2,8 / 28) = 0,30 моль.

Количество CO2 составит 0,20 моль. Коэффициенты связывают количества вещества, а не непосредственно массы реагентов.

Частые ошибки

  • Определять класс только по CnH2n.
  • Сохранять C=C в продукте полного гидрирования или в повторяющемся звене полиэтилена.
  • Считать любую реакцию с Br2 замещением.
  • Принимать обесцвечивание реагента за единственное достаточное доказательство строения.

Пять заданий

  1. Запишите формулу алкена с пятью атомами C.
  2. Возможна ли цис-транс-пара у CH2=C(CH3)2?
  3. Назовите преимущественный продукт присоединения HBr к пропену в указанных ионных условиях.
  4. Сколько H2 нужно для полного гидрирования 8,4 г пропена? M(C3H6) ≈ 42 г/моль.
  5. Какую массу полиэтилена даёт 5,6 г полностью вступившего в идеализированную реакцию этена без потерь?

Ответы с объяснениями

  1. C5H10; конкретное строение нужно указать отдельно.
  2. Нет. При одном C находятся два H, при другом — два одинаковых CH3; условие двух разных заместителей у каждого атома не выполнено.
  3. 2-бромпропан: Br преимущественно присоединяется к среднему C, H — к концевому CH2.
  4. Один моль пропена присоединяет один моль H2:

    n(H2) = 8,4 / 42 = 0,20 моль; m(H2) ≈ 0,40 г.

  5. 5,6 г. В суммарной модели полимеризации присоединения низкомолекулярный побочный продукт не выделяется, поэтому масса израсходованного мономера сохраняется в полимере.

Связанные темы и источники

Сравните алканы, повторите изомерию и номенклатуру. Полимеры, спирты и другие углеводороды рассматриваются далее в курсе.

Для проверки фактов: IUPAC: алкены; OpenStax: присоединение галогенов.

Выбрать другой маршрут курса